פעם הוא נחשב להבטחה ענקית והיה שחקן הרכב בארסנל כבר בגיל צעיר, אבל נכון להיום ג'ק ווילשר בן ה-29 ללא קבוצה וגם ללא הצעות. הקשר הוותיק שיחק בעונה שעברה בבורנמות' ועזר לקבוצה להגיע לפלייאוף, אבל הוא שוחרר משם ועכשיו שוקל אם להמשיך לשחק או לפרוש.
ווילשר התראיין לאתר "אתלטיק" והודה: "כן, המחשבה לפרוש עברה בראשי. כשאתה במועדון ואתה מתאמן בכל יום, אתה מתעורר ואומר שאתה צריך להראות למאמן שאתה ראוי לשחק בסוף השבוע. לי אין את זה. אני מתעורר בבוקר וחושב 'נכון, אני צריך ללכת ולהתאמן איפשהו'. התאמנתי במועדון בהכנה לעונה, אבל זה נגמר. חזרתי עכשיו להתאמן לבד ואני מנסה למצוא מוטיבציה לזה. עכשיו אני כל הזמן חושב: 'למה אני עושה את זה?'. אמרתי לסוכן שלי שאני לא רוצה להיות בעמדה הזו שאני מחכה ומכה ולפני שאני יודע מגיעים לינואר ושוב בזבזתי עוד עונה.
"אני לא נהיה צעיר יותר ואני לא רוצה את זה. עשיתי את זה בעונה שעברה, אז לעשות זאת שוב... אני מרגיש כאילו אני מבזבז את הזמן שלי". ווילשר דיבר על העובדה שבנו ארצ'י בן התשע שואל אותו למה אף מועדון לא מגלה בו עניין: "הילדים שלי בגיל שהם מתחילים להבין דברים, במיוחד ארצ'י. הוא מנהל איתי שיחות ושואל מה רע ב-MLS או למה אני לא משחק בלה ליגה. הוא אוהב כדורגל ויודע הכול לגבי כדורגל. קשה להסביר לו את זה כי הוא יגיד לי 'למה אף מועדון לא רוצה אותך?'. אני לא יודע, אבל איך אני מסביר לו את זה? יש להם חברים בבית ספר ואתם יודעים איך זה עם ילדים, הם יכולים להיות אכזריים. שואלים למה אבא שלהם לא עובד, אם הוא לא מספיק טוב. זה קשה".
ווילשר סיפר איך הקריירה שלו התרסקה ואמר: "מעולם לא האמנתי שאהיה במצב הזה. היום רצתי ליד מסלול אתלטיקה והתקשיתי לדמיין שזה המקום בו אהיה בשלב הזה. כולם היו אומרים לי תמיד שבגיל 28 או 29 אהיה בשיא הקריירה שלי וזה גם מה שאני חשבתי. חשבתי שעדיין אשחק באנגליה ואהיה במועדון גדול".